Stadium: Court 3 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/26 13:30 | Carlos Lopez Montagud v Andrea Picchione | 6-7,1-6 |
| Challenger Bad Waltersdorf | 2023/09/19 13:05 | Vit Kopriva v Andrea Picchione | 6-4,3-6,7-6 |
| Challenger Bad Waltersdorf | 2023/09/18 08:00 | Gerald Melzer v Andrea Picchione | 3-6,6-7 |
| Challenger Bad Waltersdorf | 2023/09/17 09:50 | Jan Kobierski v Andrea Picchione | 3-6,3-6 |
| Challenger Genoa | 2023/09/07 14:00 | Andrea Picchione v Thiago Seyboth Wild | 4-6,6-7 |
| Challenger Genoa | 2023/09/05 09:55 | Enrico Dalla Valle v Andrea Picchione | 0-6,6-1,1-6 |
| Challenger Genoa | 2023/09/04 08:00 | Samuel Vincent Ruggeri v Andrea Picchione | 3-6,2-6 |
| Challenger Genoa | 2023/09/03 09:45 | Andrea Picchione v Federico Arnaboldi | 6-7,6-0,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/26 08:00 | Federico Bondioli v Giorgio Tabacco | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/18 13:00 | Federico Bondioli v Carlos Lopez Montagud | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/27 14:40 | Federico Bondioli v Fernando Yamacita | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/26 19:00 | Federico Bondioli v Tomas Gerini | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Roehampton | 2023/07/19 14:05 | Federico Bondioli v Ryan James Storrie | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Roehampton | 2023/07/18 13:45 | Billy Blaydes v Federico Bondioli | 6-7,3-6 |
| ITF M25 Roehampton | 2023/07/17 11:45 | Federico Bondioli v Joe Tyler | 6-4,6-1 |
| ITF M25 Roehampton | 2023/07/16 15:10 | Federico Bondioli v Aleksandar Andic | 6-4,6-2 |