Stadium: Court 4 Round: 28 Ground: Clay
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/28 09:00 | Fabrizio Andaloro v Enrico Dalla Valle | 0-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/27 10:15 | Sander Jong v Enrico Dalla Valle | 3-6,6-3,1-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/26 11:35 | Daniel Bagnolini v Enrico Dalla Valle | 2-6,2-6 |
| Challenger Szczecin | 2023/09/10 10:35 | Miljan Zekic v Enrico Dalla Valle | 6-3,6-3 |
| Challenger Genoa | 2023/09/05 09:55 | Enrico Dalla Valle v Andrea Picchione | 0-6,6-1,1-6 |
| Challenger Como | 2023/08/28 10:40 | Miljan Zekic v Enrico Dalla Valle | 7-6,5-7,7-6 |
| Challenger Todi | 2023/08/16 17:15 | Enrico Dalla Valle v Felix Gill | 7-5,4-6,4-6 |
| Challenger Todi | 2023/08/15 12:35 | Mariano Navone v Enrico Dalla Valle | 6-7,3-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/28 09:00 | Kirill Kivattsev v Tommaso Compagnucci | 7-6,3-6,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/27 08:30 | Mariano Tammaro v Kirill Kivattsev | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/25 12:00 | Sidane Pontjodikromo v Kirill Kivattsev | 6-4,0-6,3-6 |
| Challenger Sibiu | 2023/09/18 08:30 | Henri Laaksonen v Kirill Kivattsev | 6-3,4-6,6-1 |
| Challenger Sibiu | 2023/09/17 10:05 | Alexander Zgirovsky v Kirill Kivattsev | 3-6,5-7 |
| ITF M15 Satu Mare | 2023/09/13 11:25 | Kirill Kivattsev v Stefan Palosi | 5-7,2-6 |
| Challenger Tulln | 2023/09/03 11:40 | David Pichler v Kirill Kivattsev | 7-6,4-6,6-3 |
| ITF M25 Maribor | 2023/09/02 08:00 | Kirill Kivattsev v Nicolas Zanellato | 2-6,7-5,6-7 |