Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Clay
| Challenger San Benedetto | 2023/07/09 12:30 | Gabriele Piraino v Lorenzo Rottoli | 6-1,6-3 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/26 10:10 | Niels Visker v Lorenzo Rottoli | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/19 10:20 | Lorenzo Rottoli v Niccolo Catini | 6-7,4-6 |
| ITF M25 Pozzuoli | 2023/09/14 08:00 | Lorenzo Rottoli v Niccolo Catini | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Pozzuoli | 2023/09/12 09:25 | Lorenzo Rottoli v Andrea Gola | 7-6,6-7,7-5 |
| Challenger Genoa | 2023/09/07 12:10 | Lorenzo Rottoli v Thiago Monteiro | 3-6,2-6 |
| Challenger Genoa | 2023/09/05 09:50 | Francesco Maestrelli v Lorenzo Rottoli | 3-6,6-3,3-6 |
| Challenger Genoa | 2023/09/04 09:20 | Miljan Zekic v Lorenzo Rottoli | 4-6,6-7 |
| Challenger Genoa | 2023/09/03 14:05 | Gabriele Pennaforti v Lorenzo Rottoli | 4-6,6-2,1-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/27 10:55 | Gabriele Piraino v Luca Potenza | 1-6,6-2,3-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/26 13:20 | Goncalo Oliveira v Gabriele Piraino | 5-7,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/22 11:00 | Daniel Michalski v Gabriele Piraino | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/21 08:30 | Gabriele Piraino v Giuseppe La Vela | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/20 14:25 | Gabriele Piraino v Luigi Sorrentino | 1-6,6-3,7-5 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/18 12:55 | Gabriele Piraino v Niccolo Ciavarella | 6-4,6-1 |
| Challenger Genoa | 2023/09/03 11:15 | Luca Castagnola v Gabriele Piraino | 6-3,5-7,6-1 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/30 09:55 | Luigi Sorrentino v Gabriele Piraino | 6-3,6-2 |