Stadium: Court 6 Round: 54 Ground: Clay
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/25 08:00 | Sander Jong v Gian M Di Natale | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/19 10:50 | Gian M Di Natale v Dax Donders | 2-6,7-5,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/18 08:30 | Gian M Di Natale v Andrea Militi Ribaldi | 6-1,3-6,10-4 |
| ITF M25 Lesa | 2023/08/24 12:45 | Federico Arnaboldi v Gian M Di Natale | 6-2,7-5 |
| ITF M25 Lesa | 2023/08/22 12:50 | Gian M Di Natale v Filippo Romano | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Lesa | 2023/08/21 15:25 | Gian M Di Natale v Iacopo Sada | 6-1,6-2 |
| Challenger Todi | 2023/08/14 09:00 | Carlos Sanchez Jover v Gian M Di Natale | 6-3,6-4 |
| Challenger Todi | 2023/08/13 10:25 | Gian M Di Natale v Daniel Merida Aguilar | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/17 08:30 | Niccolo Dessi v Toby Martin | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Antalya | 2022/12/12 08:30 | Igor Trunov v Niccolo Dessi | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Antalya | 2022/12/04 06:30 | Niccolo Dessi v Mikel Aranzabal | 4-6,6-3,7-10 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2022/10/02 12:00 | Niccolo Dessi v Niccolo Ciavarella | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2022/09/25 12:00 | Leonardo Malgaroli v Niccolo Dessi | 6-1,4-6,10-7 |
| ITF M15 Aprilia | 2022/07/10 08:00 | Niccolo Dessi v Luciano Carraro | 0-6,1-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2022/05/10 12:30 | Niccolo Dessi v Filippo Speziali | 0-6,1-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2022/05/09 12:00 | Artem Podorozhnyi v Niccolo Dessi | 3-6,4-6 |