Stadium: Center Court Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| Challenger Mallorca | 2023/08/29 14:40 | Mattia Bellucci v Yaroslav Demin | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Monastir | 2023/08/25 08:30 | Lukas Pokorny v Yaroslav Demin | 6-7,7-6,6-4 |
| ITF M15 Monastir | 2023/08/24 08:30 | Yaroslav Demin v Teymuraz Gabashvili | 3-6,6-2,6-4 |
| ITF M15 Rabat | 2023/06/14 09:30 | Yaroslav Demin v Paulo A S Dos Santos | 1-6,2-6 |
| Challenger Prague | 2023/05/09 13:50 | Yaroslav Demin v Lukas Klein | 5-7,1-6 |
| Challenger Prague | 2023/05/01 14:25 | Sebastian Ofner v Yaroslav Demin | 6-4,6-7,6-1 |
| ITF M15 Telde | 2023/04/19 08:00 | Yaroslav Demin v Alejandro Manzanera Pertusa | 4-6,6-3,4-6 |
| ITF M15 Telde | 2023/04/15 08:55 | Yaroslav Demin v Diego A B Sanchez | 4-6,0-6 |
| Challenger Lisbon | 2023/10/03 15:45 | Enrico Dalla Valle v Flavio Cobolli | 4-6,7-5,0-6 |
| Challenger Lisbon | 2023/10/02 11:15 | Henri Laaksonen v Enrico Dalla Valle | 7-6,2-6,3-6 |
| Challenger Lisbon | 2023/10/01 13:40 | Tim Handel v Enrico Dalla Valle | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/30 09:00 | Gilles Arnaud Bailly v Enrico Dalla Valle | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/29 09:00 | Enrico Dalla Valle v Kirill Kivattsev | 6-7,6-2,7-5 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/28 09:00 | Fabrizio Andaloro v Enrico Dalla Valle | 0-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/27 10:15 | Sander Jong v Enrico Dalla Valle | 3-6,6-3,1-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/26 11:35 | Daniel Bagnolini v Enrico Dalla Valle | 2-6,2-6 |