Stadium: Center Court Round: 19 Ground: Hardcourt indoor
| Challenger Ortisei | 2023/10/22 15:30 | Alec Deckers v Stefano D'Agostino | 6-4,4-6,6-7 |
| ITF M15 Monastir | 2023/10/18 08:00 | Stefano D'Agostino v Skander Mansouri | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/10/16 14:40 | Michal Krajci v Stefano D'Agostino | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Monastir | 2023/10/16 08:00 | Tristan Piombo v Stefano D'Agostino | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/10/11 08:00 | Aziz Ouakaa v Stefano D'Agostino | 6-1,1-6,6-3 |
| ITF M15 Monastir | 2023/10/09 16:45 | Frederic Schlossmann v Stefano D'Agostino | 5-7,6-3,6-10 |
| ITF M15 Monastir | 2023/10/09 08:00 | Jaka Protic Zakelj v Stefano D'Agostino | 6-3,3-6,8-10 |
| ITF M15 Monastir | 2023/10/08 08:00 | Dorian Tremblay v Stefano D'Agostino | 6-2,3-6,8-10 |
| Challenger Ortisei | 2023/10/22 14:40 | Patric Prinoth v Ryan Nijboer | 4-6,2-6 |
| Challenger Olbia | 2023/10/16 10:50 | Mathias Bourgue v Ryan Nijboer | 6-2,7-5 |
| Challenger Olbia | 2023/10/15 12:30 | Oscar Weightman v Ryan Nijboer | 6-2,6-7,4-6 |
| ITF M25 Zaragoza | 2023/10/06 13:10 | Ryan Nijboer v Mathys Erhard | 6-0,4-6,4-6 |
| ITF M25 Zaragoza | 2023/10/05 10:50 | Ryan Nijboer v Matvey Minin | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Zaragoza | 2023/10/04 12:30 | Ryan Nijboer v Maxime Mora | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Sabadell | 2023/09/29 09:30 | Ryan Nijboer v Alvaro Lopez San Martin | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Sabadell | 2023/09/28 08:55 | Ryan Nijboer v John Sperle | 6-3,6-1 |