Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/23 08:00 | Gian M Di Natale v Marco Dessi | 6-4,1-6,11-9 |
| Challenger Olbia | 2023/10/15 10:50 | Marius Copil v Gian M Di Natale | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/04 10:20 | Gianmarco Ferrari v Gian M Di Natale | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/03 09:35 | Kirill Mishkin v Gian M Di Natale | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/02 08:00 | Gian M Di Natale v Benjamin Loccisano | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/01 08:30 | Gian M Di Natale v Niccolo Dessi | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/25 08:00 | Sander Jong v Gian M Di Natale | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/19 10:50 | Gian M Di Natale v Dax Donders | 2-6,7-5,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/23 08:00 | Pietro Marino v Filippo Giovannini | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/17 10:05 | Pietro Marino v Daniel Michalski | 7-6,3-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/16 07:55 | Pietro Marino v Nicola Rispoli | 3-6,6-1,10-3 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/09 08:00 | Pietro Marino v Giovanni Calvano | 4-6,0-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/03 12:00 | Federico Iannaccone v Pietro Marino | 6-3,6-0 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/02 08:00 | Pietro Marino v Vito Dell'Elba | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/01 08:30 | Pietro Marino v Mattia Ricci | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/25 08:00 | Pietro Marino v Dax Donders | 5-7,6-7 |