Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M15 Selva Gardena | 2023/10/30 08:00 | Federico Bertuccioli v Leonardo Taddia | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Rodez | 2023/10/11 11:55 | Neil Oberleitner v Federico Bertuccioli | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Rodez | 2023/10/10 08:30 | Federico Bertuccioli v Adam Panaras | 6-4,3-6,11-9 |
| ITF M25 Rodez | 2023/10/09 10:05 | Federico Bertuccioli v Romain Vial | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Forbach | 2023/09/27 15:15 | Federico Bertuccioli v Filippo Romano | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Hyvinkaa | 2023/08/04 09:00 | Federico Bertuccioli v Amaury Raynel | 2-6,0-6 |
| ITF M15 Hyvinkaa | 2023/08/03 06:30 | Federico Bertuccioli v Jasza Szajrych | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/16 07:00 | Federico Bertuccioli v Niccolo Baroni | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/25 08:00 | Alexander Weis v Gian M Di Natale | 6-0,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/24 08:30 | Gian M Di Natale v Pietro Marino | 4-6,6-3,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/23 08:00 | Gian M Di Natale v Marco Dessi | 6-4,1-6,11-9 |
| Challenger Olbia | 2023/10/15 10:50 | Marius Copil v Gian M Di Natale | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/04 10:20 | Gianmarco Ferrari v Gian M Di Natale | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/03 09:35 | Kirill Mishkin v Gian M Di Natale | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/02 08:00 | Gian M Di Natale v Benjamin Loccisano | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/01 08:30 | Gian M Di Natale v Niccolo Dessi | 6-2,6-1 |