Stadium: Court 21 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Antalya | 2023/11/08 08:15 | Yannik Kelm v Gian M Di Natale | 6-4,5-7,6-7 |
| ITF M15 Selva Gardena | 2023/10/31 08:25 | Federico Bertuccioli v Gian M Di Natale | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/25 08:00 | Alexander Weis v Gian M Di Natale | 6-0,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/24 08:30 | Gian M Di Natale v Pietro Marino | 4-6,6-3,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/23 08:00 | Gian M Di Natale v Marco Dessi | 6-4,1-6,11-9 |
| Challenger Olbia | 2023/10/15 10:50 | Marius Copil v Gian M Di Natale | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/04 10:20 | Gianmarco Ferrari v Gian M Di Natale | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/03 09:35 | Kirill Mishkin v Gian M Di Natale | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Antalya | 2023/11/08 07:00 | Deney Wassermann v Tim Handel | 6-3,6-7,5-7 |
| Challenger Ismaning | 2023/10/29 17:40 | Marius Copil v Tim Handel | 6-4,7-6 |
| ITF M25 Sarreguemines | 2023/10/28 12:00 | Tim Handel v Alexey Vatutin | 3-6,1-6 |
| ITF M25 Sarreguemines | 2023/10/27 13:50 | Tim Handel v Alexis Gautier | 7-6,6-1 |
| ITF M25 Sarreguemines | 2023/10/26 09:40 | Tim Handel v Loann Massard | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Sarreguemines | 2023/10/24 14:10 | Tim Handel v Arthur Nagel | 6-4,7-5 |
| Challenger Hamburg | 2023/10/15 13:25 | Tim Handel v Mats Rosenkranz | 6-4,6-7,4-6 |
| Challenger Lisbon | 2023/10/01 13:40 | Tim Handel v Enrico Dalla Valle | 4-6,2-6 |