Stadium: Court 5 Round: 27 Ground: Clay
| ITF M15 Catania | 2023/11/29 10:10 | Gabriele Piraino v Alessandro Ingarao | 6-3,6-0 |
| ITF M15 Catania | 2023/11/28 08:30 | Gabriele Piraino v Elio Jose Ribeiro Lago | 6-4,5-7,6-2 |
| ITF M25 Monastir | 2023/11/15 08:30 | Gabriele Piraino v Ergi Kirkin | 0-6,5-7 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/23 09:45 | Oriol Roca Batalla v Gabriele Piraino | 6-4,7-5 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/10 09:45 | Gabriele Piraino v Giovanni Fonio | 6-7,0-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/07 08:55 | Gabriele Piraino v Nikolas Sanchez Izquierdo | 0-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/06 09:00 | Goncalo Oliveira v Gabriele Piraino | 7-6,3-6,3-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/05 09:00 | Gabriele Piraino v Marcello Serafini | 6-3,2-6,6-3 |
| ITF M15 Catania | 2023/11/29 11:50 | Filippo Romano v Niccolo Catini | 7-6,1-6,6-3 |
| ITF M15 Catania | 2023/11/28 15:00 | Antonio Massara v Filippo Romano | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Alcala De Henares | 2023/11/23 10:00 | Filippo Romano v Daniel Merida Aguilar | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Alcala De Henares | 2023/11/22 08:00 | Alen Bill v Filippo Romano | 1-6,3-6 |
| ITF M25 Heraklion | 2023/11/05 07:00 | Simon Freund v Filippo Romano | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Heraklion | 2023/10/31 08:30 | Benjamin Pietri v Filippo Romano | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Heraklion | 2023/10/30 11:00 | Andrej Radojicic v Filippo Romano | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Villers Les Nancy | 2023/10/19 11:15 | Filippo Romano v Emilien Voisin | 5-7,4-6 |