Head to Head
| Costa Rica Segunda | 2023/09/17 01:00 | Guadalupe FC v Santa Ana | L | 1-3 |
| Costa Rica Segunda | 2023/08/05 20:30 | Santa Ana v Guadalupe FC | L | 3-1 |
Home History
| Costa Rica Segunda | 2024/01/14 00:00 | Escorpiones de Belen FC v Guadalupe FC | L | 5-1 |
| Costa Rica Segunda | 2023/12/03 19:00 | Cariari Pococi v Guadalupe FC | D | 2-2 |
| Costa Rica Segunda | 2023/11/26 23:00 | Guadalupe FC v Cariari Pococi | D | 2-2 |
| Costa Rica Segunda | 2023/11/19 17:00 | ADR Jicaral v Guadalupe FC | L | 2-1 |
| Costa Rica Segunda | 2023/11/11 02:00 | Guadalupe FC v ADR Jicaral | W | 2-0 |
| Costa Rica Segunda | 2023/11/05 19:00 | Guadalupe FC v Municipal Turrialba | W | 2-1 |
| Costa Rica Segunda | 2023/10/28 19:00 | CS Uruguay de Coronado v Guadalupe FC | W | 0-3 |
| Costa Rica Segunda | 2023/10/21 01:00 | Guadalupe FC v FC Aserri | L | 0-1 |
Away History
| Costa Rica Segunda | 2024/01/16 01:00 | Santa Ana v Limon Black Star | L | 1-2 |
| Costa Rica Segunda | 2023/12/19 01:00 | Santa Ana v Cariari Pococi | W | 2-1 |
| Costa Rica Segunda | 2023/12/10 19:00 | Cariari Pococi v Santa Ana | D | 1-1 |
| Costa Rica Segunda | 2023/12/02 23:00 | Santa Ana v Escorpiones de Belen FC | W | 2-0 |
| Costa Rica Segunda | 2023/11/25 23:00 | Escorpiones de Belen FC v Santa Ana | W | 0-3 |
| Costa Rica Segunda | 2023/11/18 21:00 | Santa Ana v Pfa Antioquia FC | W | 5-2 |
| Costa Rica Segunda | 2023/11/14 01:00 | Pfa Antioquia FC v Santa Ana | W | 1-2 |
| Costa Rica Segunda | 2023/11/05 19:00 | Escorpiones de Belen FC v Santa Ana | W | 3-4 |