Stadium: Center Court Round: 14 Ground: Clay
| Challenger Zadar | 2024/03/18 10:35 | Mathys Erhard v Andrea Picchione | 6-1,6-0 |
| Challenger Zadar | 2024/03/17 13:00 | Yanaki Milev v Andrea Picchione | 2-6,6-3,2-6 |
| Challenger Hamburg | 2024/03/10 10:50 | Andrea Picchione v Kyle Edmund | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Oberhaching | 2024/02/13 11:55 | Andrea Picchione v Milos Karol | 6-4,6-7,4-6 |
| ITF M15 Bagnoles-de-l'Orne | 2024/01/28 14:00 | Alexey Vatutin v Andrea Picchione | 7-5,2-6,6-3 |
| ITF M15 Bagnoles-de-l'Orne | 2024/01/27 15:55 | Andrea Picchione v Quentin Folliot | 4-6,6-3,6-0 |
| ITF M15 Bagnoles-de-l'Orne | 2024/01/26 10:30 | Vladyslav Orlov v Andrea Picchione | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Bagnoles-de-l'Orne | 2024/01/25 13:20 | Leo Raquillet v Andrea Picchione | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/23 08:00 | Andrea Gola v Benito Massacri | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/10/01 08:30 | Vito Dell'Elba v Benito Massacri | 6-1,7-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/25 12:00 | Benito Massacri v Tommaso Compagnucci | 3-6,1-6 |
| ITF M25 Pozzuoli | 2023/09/10 07:45 | Mattia Ricci v Benito Massacri | 7-5,6-1 |
| Challenger Cordenons | 2023/08/06 09:00 | Benito Massacri v Gonzalo Villanueva | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/23 14:00 | Benito Massacri v Peter Buldorini | 3-6,1-6 |
| Challenger San Benedetto | 2023/07/09 09:00 | Benito Massacri v Julian Ocleppo | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/13 09:35 | Giammarco Gandolfi v Benito Massacri | 6-4,6-1 |