Stadium: Ringi 2 Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| ITF Estonia F1 | 2018/07/16 10:00 | Macsen Sisam v Siim Troost | 6-3,3-6,2-6 |
| ITF Estonia F1 | 2018/07/15 07:00 | Siim Troost v Karl Kiur Saar | 7-5,6-7,7-6 |
| ITF Estonia F1 | 2018/07/14 07:00 | Siim Troost v Martin Valdo Randpere | 6-0,6-4 |
| ITF Italy F13 | 2018/06/03 08:00 | Siim Troost v Mattias Siimar | 7-5,6-4 |
| ITF Italy F13 | 2018/06/02 07:30 | Siim Troost v Marko Pavlovic | 7-5,6-0 |
| ITF Turkey F17 | 2018/04/28 07:30 | Sorin Andrei Iordache v Siim Troost | 7-5,3-6,6-3 |
| ITF Turkey F16 | 2018/04/21 07:30 | Nik Razborsek v Siim Troost | 6-2,6-2 |
| ITF Portugal F2 Qual | 2018/02/24 12:30 | Joel Cannell v Siim Troost | 6-3,6-3 |
| ITF USA F18 | 2018/06/29 18:05 | Markos Kalovelonis v Alejandro Gomez | 6-3,3-6,4-6 |
| ITF USA F18 | 2018/06/28 14:00 | Markos Kalovelonis v Ryan Goetz | 6-3,6-2 |
| ITF USA F18 | 2018/06/27 19:10 | Markos Kalovelonis v Luke Jacob Gamble | 7-6,6-2 |
| ITF USA F16 | 2018/06/24 14:30 | Markos Kalovelonis v Alex Rybakov | 1-6,6-7 |
| ITF USA F16 | 2018/06/23 14:30 | Gianni Ross v Markos Kalovelonis | 6-7,5-7 |
| ITF USA F16 | 2018/06/22 19:00 | Jordi Arconada v Markos Kalovelonis | 6-7,2-6 |
| ITF USA F16 | 2018/06/21 18:30 | Markos Kalovelonis v Cannon Kingsley | 6-3,6-1 |
| ITF USA F16 | 2018/06/20 17:30 | Markos Kalovelonis v Temur Ismailov | 7-6,6-1 |