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| Portugal Primeira Liga | 2024/08/18 17:00 | Guimaraes v Estoril | L | 1-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2024/03/02 18:00 | Estoril v Guimaraes | L | 1-3 |
| Portugal Primeira Liga | 2023/10/01 17:00 | Guimaraes v Estoril | L | 3-2 |
| Portugal Primeira Liga | 2023/02/04 20:30 | Estoril v Guimaraes | L | 0-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2022/08/14 19:30 | Guimaraes v Estoril | L | 1-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2022/01/23 15:30 | Guimaraes v Estoril | L | 3-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2021/08/13 19:15 | Estoril v Guimaraes | D | 0-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2018/01/21 20:15 | Guimaraes v Estoril | L | 3-1 |
Home History
| Portugal Primeira Liga | 2025/01/18 15:30 | Santa Clara v Estoril | W | 2-3 |
| Portugal Primeira Liga | 2025/01/05 20:30 | Estrela v Estoril | W | 2-4 |
| Portugal Primeira Liga | 2024/12/28 18:00 | Estoril v Moreirense | D | 2-2 |
| Portugal Primeira Liga | 2024/12/23 18:45 | Benfica v Estoril | L | 3-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2024/12/15 20:30 | Estoril v Casa Pia | L | 0-2 |
| Portugal Primeira Liga | 2024/12/06 20:15 | Braga v Estoril | D | 2-2 |
| Portugal Primeira Liga | 2024/12/01 15:30 | Estoril v Famalicao | W | 2-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2024/11/09 15:30 | Estoril v AVS | D | 0-0 |
Away History
| Portugal Primeira Liga | 2025/01/18 20:30 | Guimaraes v Arouca | D | 2-2 |
| Portugal Cup | 2025/01/12 14:00 | O Elvas v Guimaraes | L | 2-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2025/01/03 20:15 | Guimaraes v Sporting | D | 4-4 |
| Portugal Primeira Liga | 2024/12/29 15:30 | SC Farense v Guimaraes | D | 2-2 |
| Portugal Primeira Liga | 2024/12/23 18:45 | Guimaraes v Nacional | D | 2-2 |
| UEFA Conference League | 2024/12/19 20:00 | Guimaraes v Fiorentina | D | 1-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2024/12/16 20:45 | Rio Ave v Guimaraes | D | 2-2 |
| UEFA Conference League | 2024/12/12 20:00 | St Gallen v Guimaraes | W | 1-4 |