Head to Head
| Italy Serie A | 2018/09/30 18:30 | Sassuolo v AC Milan | W | 1-4 |
| Italy Serie A | 2018/04/08 18:45 | AC Milan v Sassuolo | D | 1-1 |
| Italy Serie A | 2017/11/05 19:45 | Sassuolo v AC Milan | W | 0-2 |
| Italy Serie A | 2017/02/26 14:00 | Sassuolo v AC Milan | W | 0-1 |
| Italy Serie A | 2016/10/02 16:00 | AC Milan v Sassuolo | W | 4-3 |
| Italy Serie A | 2016/03/06 14:00 | Sassuolo v AC Milan | L | 2-0 |
| Italy Serie A | 2015/10/25 14:00 | AC Milan v Sassuolo | W | 2-1 |
| Italy Serie A | 2015/05/17 10:30 | Sassuolo v AC Milan | L | 3-2 |
Home History
| Coppa Italia | 2019/02/26 20:00 | Lazio v AC Milan | D | 0-0 |
| Italy Serie A | 2019/02/22 19:30 | AC Milan v Empoli | W | 3-0 |
| Italy Serie A | 2019/02/16 19:30 | Atalanta v AC Milan | W | 1-3 |
| Italy Serie A | 2019/02/10 19:30 | AC Milan v Cagliari | W | 3-0 |
| Italy Serie A | 2019/02/03 19:30 | Roma v AC Milan | D | 1-1 |
| Coppa Italia | 2019/01/29 19:45 | AC Milan v Napoli | W | 2-0 |
| Italy Serie A | 2019/01/26 19:30 | AC Milan v Napoli | D | 0-0 |
| Italy Serie A | 2019/01/21 14:00 | Genoa v AC Milan | W | 0-2 |
Away History
| Italy Serie A | 2019/02/24 14:00 | Sassuolo v Spal | D | 1-1 |
| Italy Serie A | 2019/02/17 14:00 | Empoli v Sassuolo | L | 3-0 |
| Italy Serie A | 2019/02/10 17:00 | Sassuolo v Juventus | L | 0-3 |
| Italy Serie A | 2019/02/03 14:00 | Genoa v Sassuolo | D | 1-1 |
| Italy Serie A | 2019/01/26 14:00 | Sassuolo v Cagliari | W | 3-0 |
| Italy Serie A | 2019/01/19 19:30 | Inter Milan v Sassuolo | D | 0-0 |
| Coppa Italia | 2019/01/13 19:45 | Napoli v Sassuolo | L | 2-0 |
| Italy Serie A | 2018/12/29 14:00 | Sassuolo v Atalanta | L | 2-6 |