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| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/03/04 15:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | W | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/30 11:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/24 15:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/09/02 15:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/13 14:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/10/31 09:45 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/06/09 15:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | W | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/03/06 14:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | W | 3-1 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/10/21 16:30 | Sampdoria U20 v Fiorentina U20 | W | 2-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/10/06 08:45 | Juventus U20 v Fiorentina U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/30 16:30 | Fiorentina U20 v Roma U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/23 16:30 | Genoa U20 v Fiorentina U20 | L | 3-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/14 13:00 | Fiorentina U20 v Lecce U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/01 14:30 | Torino U20 v Fiorentina U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/08/26 14:30 | Fiorentina U20 v Hellas Verona U20 | W | 4-1 |
| Italy Primavera Supercup | 2024/08/20 18:30 | Sassuolo U20 v Fiorentina U20 | L | 2-0 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/10/19 13:00 | AC Milan U20 v Cremonese U20 | L | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/10/06 11:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/27 14:30 | AC Milan U20 v Cesena U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/22 09:00 | Inter Milan U20 v AC Milan U20 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/14 09:00 | AC Milan U20 v Empoli U20 | W | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/08/31 09:00 | Genoa U20 v AC Milan U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/08/26 16:30 | AC Milan U20 v Torino U20 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/08/17 09:00 | Udinese U20 v AC Milan U20 | W | 0-4 |