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| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/18 15:30 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 2-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/10 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | D | 3-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/16 09:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/27 11:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/04 14:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/13 09:45 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/08/28 09:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/24 15:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/02/01 12:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/26 10:00 | Cremonese U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/22 13:00 | AC Milan U20 v Lecce U20 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/19 10:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/11 12:00 | Atalanta U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Primavera Cup | 2025/01/08 14:00 | AC Milan U20 v Genoa U20 | W | 5-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/04 10:00 | AC Milan U20 v Lazio U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/21 12:00 | Monza U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/02/01 10:00 | Udinese U20 v Sassuolo U20 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/27 13:00 | Sassuolo U20 v Cesena U20 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/22 13:00 | Atalanta U20 v Sassuolo U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/18 14:00 | Sassuolo U20 v Genoa U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/13 17:00 | Inter Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 2-1 |
| Italy Primavera Cup | 2025/01/09 14:00 | Sassuolo U20 v Hellas Verona U20 | W | 5-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/05 14:00 | Sassuolo U20 v Sampdoria U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/22 10:00 | Lazio U20 v Sassuolo U20 | W | 0-1 |