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| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/10 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | D | 3-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/16 09:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/27 11:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/04 14:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/13 09:45 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/08/28 09:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/24 15:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/06 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 2-1 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/14 09:00 | AC Milan U20 v Empoli U20 | W | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/08/31 09:00 | Genoa U20 v AC Milan U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/08/26 16:30 | AC Milan U20 v Torino U20 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/08/17 09:00 | Udinese U20 v AC Milan U20 | W | 0-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/05/25 16:30 | Lazio U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/05/19 09:00 | Torino U20 v AC Milan U20 | D | 3-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/05/12 09:00 | AC Milan U20 v Frosinone U19 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/05/06 13:00 | Lecce U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/15 13:00 | Sassuolo U20 v Udinese U20 | W | 6-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/08/31 16:30 | Cesena U20 v Sassuolo U20 | W | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/08/26 18:30 | Sassuolo U20 v Atalanta U20 | D | 1-1 |
| Italy Primavera Supercup | 2024/08/20 18:30 | Sassuolo U20 v Fiorentina U20 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/08/16 17:30 | Hellas Verona U20 v Sassuolo U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/05/31 18:30 | Sassuolo U20 v Roma U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/05/27 18:30 | Inter Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/05/24 16:30 | Atalanta U20 v Sassuolo U20 | W | 0-1 |