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| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/15 12:00 | Sassuolo U20 v Fiorentina U20 | L | 2-0 |
| Italy Primavera Supercup | 2024/08/20 18:30 | Sassuolo U20 v Fiorentina U20 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/05/12 13:00 | Sassuolo U20 v Fiorentina U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/12/02 14:00 | Fiorentina U20 v Sassuolo U20 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/03/04 14:00 | Fiorentina U20 v Sassuolo U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/09/11 11:00 | Sassuolo U20 v Fiorentina U20 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/26 14:00 | Sassuolo U20 v Fiorentina U20 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/09/27 13:00 | Fiorentina U20 v Sassuolo U20 | W | 1-0 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/27 15:00 | Bologna U20 v Fiorentina U20 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/23 15:00 | Fiorentina U20 v Cremonese U20 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/19 10:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/12 14:00 | Udinese U20 v Fiorentina U20 | W | 0-6 |
| Italy Primavera Cup | 2025/01/08 14:00 | Fiorentina U20 v Monza U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/04 12:00 | Fiorentina U20 v Empoli U20 | D | 4-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/23 13:00 | Cagliari U20 v Fiorentina U20 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/19 12:00 | Fiorentina U20 v Atalanta U20 | D | 0-0 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/27 13:00 | Sassuolo U20 v Cesena U20 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/22 13:00 | Atalanta U20 v Sassuolo U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/18 14:00 | Sassuolo U20 v Genoa U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/13 17:00 | Inter Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 2-1 |
| Italy Primavera Cup | 2025/01/09 14:00 | Sassuolo U20 v Hellas Verona U20 | W | 5-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/05 14:00 | Sassuolo U20 v Sampdoria U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/22 10:00 | Lazio U20 v Sassuolo U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/18 15:30 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | L | 2-4 |