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| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/11/23 14:00 | Bologna U20 v Sassuolo U20 | W | 2-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/04/27 13:00 | Sassuolo U20 v Bologna U20 | W | 3-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/11/12 13:00 | Bologna U20 v Sassuolo U20 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/06 09:00 | Bologna U20 v Sassuolo U20 | W | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/01/06 16:00 | Sassuolo U20 v Bologna U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/13 13:00 | Bologna U20 v Sassuolo U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/05 16:00 | Sassuolo U20 v Bologna U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/29 15:00 | Sassuolo U20 v Bologna U20 | D | 1-1 |
Home History
| Italy Primavera Cup | 2025/02/05 13:00 | Sassuolo U20 v Lecce U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/02/01 10:00 | Udinese U20 v Sassuolo U20 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/27 13:00 | Sassuolo U20 v Cesena U20 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/22 13:00 | Atalanta U20 v Sassuolo U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/18 14:00 | Sassuolo U20 v Genoa U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/13 17:00 | Inter Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 2-1 |
| Italy Primavera Cup | 2025/01/09 14:00 | Sassuolo U20 v Hellas Verona U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/05 14:00 | Sassuolo U20 v Sampdoria U20 | W | 3-0 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/02/01 12:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/27 15:00 | Bologna U20 v Fiorentina U20 | L | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/22 15:00 | Genoa U20 v Bologna U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/17 15:00 | Bologna U20 v Juventus U20 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/12 11:30 | Monza U20 v Bologna U20 | L | 4-0 |
| Italy Primavera Cup | 2025/01/08 11:00 | Inter Milan U20 v Bologna U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/04 14:00 | Bologna U20 v Atalanta U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/23 15:00 | Torino U20 v Bologna U20 | L | 1-0 |