Stadium: Centre Court Round: 28 Ground: Clay
| Challenger Banja Luka | 2018/09/14 08:30 | Juan Ignacio Londero v Filippo Baldi | 6-4,0-6,5-7 |
| Challenger Banja Luka | 2018/09/11 09:10 | Filippo Baldi v Kimmer Coppejans | 6-1,6-4 |
| Challenger Genova | 2018/09/04 19:15 | Filippo Baldi v Martin Klizan | 0-6,2-6 |
| Challenger Como | 2018/08/31 12:40 | Matteo Donati v Filippo Baldi | 1-6,6-3,6-2 |
| Challenger Como | 2018/08/29 08:30 | Gian Marco Moroni v Filippo Baldi | 6-7,3-6 |
| Challenger Como | 2018/08/28 08:00 | Filippo Baldi v Thiago Monteiro | 6-3,2-6,6-4 |
| Challenger Meerbusch | 2018/08/13 13:00 | Filippo Baldi v Mario Vilella Martinez | 1-6,6-7 |
| Challenger Portoroz | 2018/08/07 16:25 | Filippo Baldi v Luca Vanni | 7-6,3-6,4-6 |
| Challenger Banja Luka | 2018/09/14 10:30 | Laurynas Grigelis v Alessandro Giannessi | 3-6,4-6 |
| Challenger Banja Luka | 2018/09/13 08:30 | Dimitar Kuzmanov v Alessandro Giannessi | 6-2,2-6,2-6 |
| Challenger Banja Luka | 2018/09/11 11:05 | Alessandro Giannessi v Andrej Martin | 6-4,4-6,6-4 |
| Challenger Seville | 2018/09/03 18:30 | Alejandro Davidovich Fokina v Alessandro Giannessi | 6-7,6-4,7-6 |
| Challenger Como | 2018/08/27 15:30 | Martin Klizan v Alessandro Giannessi | 6-2,6-4 |
| US Open | 2018/08/21 19:05 | Alessandro Giannessi v Constant Lestienne | 3-6,2-6 |
| Challenger Scheveningen | 2018/07/20 17:35 | Alessandro Giannessi v Thiemo De Bakker | 6-3,6-7,4-6 |
| Challenger Scheveningen | 2018/07/18 10:30 | Dustin Brown v Alessandro Giannessi | 6-4,2-6,3-6 |