Deportivo Maldonado 1-2 Boston River 2020-02-15 20:00
Stadium: Estadio Domingo Burgueno Miguel Round: 1
Referee: Diego Dunajec Home Manager: Francisco Palladino Away Manager: Washington Sebastian Abreu Gallo
Head to Head
| Uruguay Segunda | 2016/05/13 19:00 | Boston River v Deportivo Maldonado | L | 2-0 |
| Uruguay Segunda | 2015/03/14 19:00 | Boston River v Deportivo Maldonado | L | 3-0 |
| Uruguay Segunda | 2014/09/20 19:00 | Deportivo Maldonado v Boston River | W | 1-0 |