[9] Portimonense 1-5 Benfica [4] 2021-04-22 18:00
Stadium: Estadio Municipal de Portimao Round: 28
Referee: Artur Manuel Ribeiro Soares Dias Home Manager: Paulo Sergio Away Manager: Jorge Jesus
Head to Head
| Portugal Primeira Liga | 2020/12/29 18:00 | Benfica v Portimonense | L | 2-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/06/10 18:15 | Portimonense v Benfica | D | 2-2 |
| Portugal Primeira Liga | 2019/10/30 20:15 | Benfica v Portimonense | L | 4-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2019/05/04 17:00 | Benfica v Portimonense | L | 5-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2019/01/02 20:15 | Portimonense v Benfica | W | 2-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2018/02/10 20:30 | Portimonense v Benfica | L | 1-3 |
| Portugal League Cup | 2017/12/20 19:15 | Benfica v Portimonense | D | 2-2 |
| Portugal Primeira Liga | 2017/09/08 20:00 | Benfica v Portimonense | L | 2-1 |