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| San Marino Campionato | 2022/04/09 13:00 | Pennarossa v AC Libertas | L | 1-0 |
| San Marino Campionato | 2021/12/19 14:00 | AC Libertas v Pennarossa | D | 1-1 |
| San Marino Campionato | 2020/09/19 13:00 | AC Libertas v Pennarossa | W | 2-0 |
| San Marino Campionato | 2019/03/02 14:00 | Pennarossa v AC Libertas | W | 1-3 |
| San Marino Campionato | 2019/01/13 14:00 | AC Libertas v Pennarossa | W | 3-0 |
| San Marino Campionato | 2018/02/06 19:45 | Pennarossa v AC Libertas | W | 0-1 |
| San Marino Campionato | 2017/02/26 14:00 | AC Libertas v Pennarossa | W | 3-1 |
| San Marino Cup | 2017/01/29 14:00 | AC Libertas v Pennarossa | W | 6-0 |
| San Marino Cup | 2016/09/28 18:45 | Pennarossa v AC Libertas | D | 1-1 |
| San Marino Campionato | 2016/09/10 13:00 | Pennarossa v AC Libertas | W | 1-2 |
| San Marino Campionato | 2016/02/27 14:00 | AC Libertas v Pennarossa | L | 0-1 |
| San Marino Cup | 2016/01/31 14:00 | AC Libertas v Pennarossa | L | 0-1 |
| San Marino Cup | 2015/09/30 18:45 | Pennarossa v AC Libertas | W | 1-2 |
| San Marino Campionato | 2015/09/13 13:00 | Pennarossa v AC Libertas | D | 1-1 |
| San Marino Cup | 2015/04/22 19:00 | AC Libertas v Pennarossa | W | 2-1 |
| San Marino Campionato | 2015/02/21 14:00 | AC Libertas v Pennarossa | D | 1-1 |
| San Marino Campionato | 2014/09/14 13:00 | Pennarossa v AC Libertas | D | 1-1 |