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| Italy Serie A | 2023/01/29 11:30 | AC Milan v Sassuolo | L | 2-5 |
| Italy Serie A | 2022/08/30 16:30 | Sassuolo v AC Milan | D | 0-0 |
| Italy Serie A | 2022/05/22 16:00 | Sassuolo v AC Milan | W | 0-3 |
| Italy Serie A | 2021/11/28 14:00 | AC Milan v Sassuolo | L | 1-3 |
| Italy Serie A | 2021/04/21 16:30 | AC Milan v Sassuolo | L | 1-2 |
| Italy Serie A | 2020/12/20 14:00 | Sassuolo v AC Milan | W | 1-2 |
| Italy Serie A | 2020/07/21 19:45 | Sassuolo v AC Milan | W | 1-2 |
| Italy Serie A | 2019/12/15 14:00 | AC Milan v Sassuolo | D | 0-0 |
| Italy Serie A | 2019/03/02 17:00 | AC Milan v Sassuolo | W | 1-0 |
| Italy Serie A | 2018/09/30 18:30 | Sassuolo v AC Milan | W | 1-4 |
| Italy Serie A | 2018/04/08 18:45 | AC Milan v Sassuolo | D | 1-1 |
| Italy Serie A | 2017/11/05 19:45 | Sassuolo v AC Milan | W | 0-2 |
| Italy Serie A | 2017/02/26 14:00 | Sassuolo v AC Milan | W | 0-1 |
| Italy Serie A | 2016/10/02 16:00 | AC Milan v Sassuolo | W | 4-3 |
| Italy Serie A | 2016/03/06 14:00 | Sassuolo v AC Milan | L | 2-0 |
| Italy Serie A | 2015/10/25 14:00 | AC Milan v Sassuolo | W | 2-1 |
| Italy Serie A | 2015/05/17 10:30 | Sassuolo v AC Milan | L | 3-2 |
| Coppa Italia | 2015/01/13 20:00 | AC Milan v Sassuolo | W | 2-1 |
| Italy Serie A | 2015/01/06 14:00 | AC Milan v Sassuolo | L | 1-2 |