[14] Portimonense 1-3 Benfica [4] 2023-09-24 17:00
Stadium: Estadio Municipal de Portimao Round: 6
Referee: Helder Miguel Azevedo Malheiro Home Manager: Paulo Sergio Away Manager: Roger Schmidt
Head to Head
| Portugal Primeira Liga | 2023/05/13 17:00 | Portimonense v Benfica | L | 1-5 |
| Portugal Primeira Liga | 2023/01/06 19:00 | Benfica v Portimonense | L | 1-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2022/03/05 18:00 | Portimonense v Benfica | L | 1-2 |
| Portugal Primeira Liga | 2021/10/03 17:00 | Benfica v Portimonense | W | 0-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2021/04/22 18:00 | Portimonense v Benfica | L | 1-5 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/12/29 18:00 | Benfica v Portimonense | L | 2-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/06/10 18:15 | Portimonense v Benfica | D | 2-2 |
| Portugal Primeira Liga | 2019/10/30 20:15 | Benfica v Portimonense | L | 4-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2019/05/04 17:00 | Benfica v Portimonense | L | 5-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2019/01/02 20:15 | Portimonense v Benfica | W | 2-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2018/02/10 20:30 | Portimonense v Benfica | L | 1-3 |
| Portugal League Cup | 2017/12/20 19:15 | Benfica v Portimonense | D | 2-2 |
| Portugal Primeira Liga | 2017/09/08 20:00 | Benfica v Portimonense | L | 2-1 |