Deportes Valdivia 0-1 Real Juventud San Joaquin 2023-10-07 18:00
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| Chile Segunda | 2023/05/27 19:00 | Real Juventud San Joaquin v Deportes Valdivia | L | 1-0 |
| Chile Segunda | 2022/09/10 19:00 | Real Juventud San Joaquin v Deportes Valdivia | L | 2-1 |
| Chile Segunda | 2022/06/04 19:30 | Deportes Valdivia v Real Juventud San Joaquin | L | 1-2 |