[11] Deportivo Maldonado 0-1 Penarol [4] 2023-10-14 00:00
Stadium: Estadio Centenario Round: 5
Referee: Andres Matonte Home Manager: Fabian Coito Machado Away Manager: Dario Rodriguez
Head to Head
| Uruguay Apertura | 2023/03/05 20:00 | Penarol v Deportivo Maldonado | L | 2-1 |
| Uruguay Clausura | 2022/08/22 22:00 | Deportivo Maldonado v Penarol | D | 1-1 |
| Uruguay Torneo Intermedio | 2022/06/19 20:30 | Deportivo Maldonado v Penarol | L | 1-3 |
| Uruguay Apertura | 2022/03/19 21:00 | Penarol v Deportivo Maldonado | D | 1-1 |
| Uruguay Clausura | 2021/10/17 18:30 | Deportivo Maldonado v Penarol | W | 1-0 |
| Uruguay Apertura | 2021/06/20 18:45 | Penarol v Deportivo Maldonado | L | 4-0 |
| Uruguay Clausura | 2021/02/11 23:00 | Penarol v Deportivo Maldonado | D | 1-1 |
| Uruguay Torneo Intermedio | 2020/11/08 21:00 | Penarol v Deportivo Maldonado | L | 4-1 |
| Uruguay Apertura | 2020/08/19 18:00 | Deportivo Maldonado v Penarol | W | 2-0 |
| World Club Friendlies | 2020/02/08 21:59 | Deportivo Maldonado v Penarol | D | 0-0 |