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| Italy Serie A | 2024/01/27 19:45 | AC Milan v Bologna | D | 2-2 |
| Italy Serie A | 2023/08/21 18:45 | Bologna v AC Milan | L | 0-2 |
| Italy Serie A | 2023/04/15 13:00 | Bologna v AC Milan | D | 1-1 |
| Italy Serie A | 2022/08/27 18:45 | AC Milan v Bologna | L | 2-0 |
| Italy Serie A | 2022/04/04 18:45 | AC Milan v Bologna | D | 0-0 |
| Italy Serie A | 2021/10/23 18:45 | Bologna v AC Milan | L | 2-4 |
| Italy Serie A | 2021/01/30 14:00 | Bologna v AC Milan | L | 1-2 |
| Italy Serie A | 2020/09/21 18:45 | AC Milan v Bologna | L | 2-0 |
| Italy Serie A | 2020/07/18 19:45 | AC Milan v Bologna | L | 5-1 |
| Italy Serie A | 2019/12/08 19:45 | Bologna v AC Milan | L | 2-3 |
| Italy Serie A | 2019/05/06 18:30 | AC Milan v Bologna | L | 2-1 |
| Italy Serie A | 2018/12/18 19:30 | Bologna v AC Milan | D | 0-0 |
| Italy Serie A | 2018/04/29 13:00 | Bologna v AC Milan | L | 1-2 |
| Italy Serie A | 2017/12/10 19:45 | AC Milan v Bologna | L | 2-1 |
| Italy Serie A | 2017/05/21 13:00 | AC Milan v Bologna | L | 3-0 |
| Italy Serie A | 2017/02/08 19:45 | Bologna v AC Milan | L | 0-1 |
| Italy Serie A | 2016/05/07 18:45 | Bologna v AC Milan | L | 0-1 |
| Italy Serie A | 2016/01/06 14:00 | AC Milan v Bologna | W | 0-1 |