| ITF M15 San Gregorio di Catania | 11/04 08:30 | 54 | Stefan A Andreescu v Simone Massucco | 6-3,6-1 | |
| ITF M15 San Gregorio di Catania | 11/03 08:30 | 54 | Simone Massucco v Kyle Overmyer | 4-6,6-3,11-9 | |
| ITF M15 Selva Gardena | 10/27 09:55 | 54 | Ludovico Vaccari v Simone Massucco | 7-6,6-3 | |
| Challenger Genoa | 09/01 11:30 | 14 | Andrea Picchione v Simone Massucco | 7-6,6-3 | |
| ITF M15 Forli | 08/28 10:00 | 25 | Simone Massucco v Lorenzo Bocchi | 3-6,1-6 | |
| ITF M15 Forli | 08/27 08:00 | 54 | Simone Massucco v Andrea Meduri | 6-3,6-4 | |
| ITF M15 Forli | 08/26 08:30 | 54 | Denis Constantin Spiridon v Simone Massucco | 4-6,4-6 | |
| ITF M25 Lesa | 08/19 07:45 | 54 | Simone Massucco v Chinmaya Dev Chauhan | 6-7,2-6 |