Head to Head
| Portugal Cup | 2018/09/09 16:00 | Benfica e Castelo Branco v UD Leiria | L | 1-2 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2018/03/31 14:00 | UD Leiria v Benfica e Castelo Branco | D | 1-1 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2017/12/03 15:00 | Benfica e Castelo Branco v UD Leiria | W | 1-0 |
| Portugal Cup | 2017/09/24 14:00 | Benfica e Castelo Branco v UD Leiria | L | 0-2 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2017/04/29 15:00 | Benfica e Castelo Branco v UD Leiria | L | 0-2 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2017/03/12 15:00 | UD Leiria v Benfica e Castelo Branco | D | 0-0 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2016/12/04 15:00 | Benfica e Castelo Branco v UD Leiria | L | 1-2 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2016/09/11 16:00 | UD Leiria v Benfica e Castelo Branco | D | 1-1 |
Home History
| Portugal Campeonato Nacional | 2019/01/06 15:00 | Santa Iria v Benfica e Castelo Branco | W | 0-2 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2018/12/16 15:00 | Benfica e Castelo Branco v Sertanense | D | 0-0 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2018/12/09 15:00 | Fatima v Benfica e Castelo Branco | W | 1-2 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2018/12/02 15:00 | Benfica e Castelo Branco v Alcains | W | 1-0 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2018/11/18 15:00 | Anadia v Benfica e Castelo Branco | L | 2-1 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2018/11/11 15:00 | Benfica e Castelo Branco v Oliveira Hospital | D | 2-2 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2018/11/04 15:00 | Loures v Benfica e Castelo Branco | D | 1-1 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2018/10/28 15:00 | AD Macao v Benfica e Castelo Branco | W | 0-1 |
Away History
| Portugal Campeonato Nacional | 2019/01/06 15:00 | UD Leiria v GD Peniche | W | 2-1 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2018/12/16 15:00 | AD Nogueirense v UD Leiria | L | 2-1 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2018/12/08 15:00 | UD Leiria v Caldas SC | W | 1-0 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2018/12/02 15:00 | ARC Oleiros v UD Leiria | L | 1-0 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2018/11/25 15:00 | SCU Torreense v UD Leiria | W | 1-2 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2018/11/18 15:00 | UD Leiria v SU Sintrense | W | 3-1 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2018/11/03 15:00 | UD Leiria v Vilafranquense | D | 1-1 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2018/10/28 15:00 | UD Leiria v Alverca | W | 1-0 |