Head to Head
| Portugal Cup | 2018/09/09 16:00 | Benfica e Castelo Branco v UD Leiria | L | 1-2 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2018/03/31 14:00 | UD Leiria v Benfica e Castelo Branco | D | 1-1 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2017/12/03 15:00 | Benfica e Castelo Branco v UD Leiria | W | 1-0 |
| Portugal Cup | 2017/09/24 14:00 | Benfica e Castelo Branco v UD Leiria | L | 0-2 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2017/04/29 15:00 | Benfica e Castelo Branco v UD Leiria | L | 0-2 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2017/03/12 15:00 | UD Leiria v Benfica e Castelo Branco | D | 0-0 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2016/12/04 15:00 | Benfica e Castelo Branco v UD Leiria | L | 1-2 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2016/09/11 16:00 | UD Leiria v Benfica e Castelo Branco | D | 1-1 |