[9] Ascoli 1-0 Cittadella [3] 2019-12-14 14:00
Stadium: Cino e Lillo Del Duca Round: 16
Referee: Valerio Marini Home Manager: Paolo Zanetti Away Manager: Roberto Venturato
Head to Head
| Italy Serie B | 2019/04/28 13:00 | Cittadella v Ascoli | D | 2-2 |
| Italy Serie B | 2018/12/15 14:00 | Ascoli v Cittadella | D | 1-1 |
| Italy Serie B | 2018/01/20 14:00 | Ascoli v Cittadella | L | 1-2 |
| Italy Serie B | 2017/08/26 18:30 | Cittadella v Ascoli | L | 3-2 |
| Italy Serie B | 2017/03/18 14:00 | Ascoli v Cittadella | W | 2-1 |
| Italy Serie B | 2016/10/21 17:00 | Cittadella v Ascoli | W | 0-1 |
Home History
| Italy Serie B | 2019/12/07 14:00 | Empoli v Ascoli | L | 2-1 |
| Coppa Italia | 2019/12/03 17:00 | Genoa v Ascoli | L | 3-2 |
| Italy Serie B | 2019/11/30 17:00 | Salernitana v Ascoli | D | 1-1 |
| Italy Serie B | 2019/11/24 14:00 | Ascoli v Cosenza | W | 3-2 |
| Italy Serie B | 2019/11/08 20:00 | Crotone v Ascoli | L | 3-1 |
| Italy Serie B | 2019/11/02 14:00 | Ascoli v Venezia | D | 1-1 |
| Italy Serie B | 2019/10/29 20:00 | Perugia v Ascoli | D | 1-1 |
| Italy Serie B | 2019/10/25 19:00 | Ascoli v Virtus Entella | W | 2-1 |
Away History
| Italy Serie B | 2019/12/07 14:00 | Cittadella v Salernitana | W | 4-3 |
| Coppa Italia | 2019/12/03 20:00 | Fiorentina v Cittadella | L | 2-0 |
| Italy Serie B | 2019/11/30 14:00 | Crotone v Cittadella | D | 1-1 |
| Italy Serie B | 2019/11/24 14:00 | Cittadella v Pisa | D | 1-1 |
| Italy Serie B | 2019/11/09 14:00 | Perugia v Cittadella | W | 0-2 |
| Italy Serie B | 2019/11/03 14:00 | Cittadella v Frosinone | D | 0-0 |
| Italy Serie B | 2019/10/29 20:00 | Cittadella v Livorno | W | 1-0 |
| Italy Serie B | 2019/10/26 13:00 | Pordenone v Cittadella | D | 0-0 |