[9] Ascoli 1-0 Cittadella [3] 2019-12-14 14:00
Stadium: Cino e Lillo Del Duca Round: 16
Referee: Valerio Marini Home Manager: Paolo Zanetti Away Manager: Roberto Venturato
Head to Head
| Italy Serie B | 2019/04/28 13:00 | Cittadella v Ascoli | D | 2-2 |
| Italy Serie B | 2018/12/15 14:00 | Ascoli v Cittadella | D | 1-1 |
| Italy Serie B | 2018/01/20 14:00 | Ascoli v Cittadella | L | 1-2 |
| Italy Serie B | 2017/08/26 18:30 | Cittadella v Ascoli | L | 3-2 |
| Italy Serie B | 2017/03/18 14:00 | Ascoli v Cittadella | W | 2-1 |
| Italy Serie B | 2016/10/21 17:00 | Cittadella v Ascoli | W | 0-1 |