[2] Sassuolo U19 1-1 AC Milan U19 [2] 2021-08-28 09:00
Stadium: Mapei Stadium - Citta del Tricolore Round: 1
Head to Head
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/24 15:00 | Sassuolo U19 v AC Milan U19 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/06 12:00 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/04/20 09:00 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/11/30 13:30 | Sassuolo U19 v AC Milan U19 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/01/20 12:00 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/09/09 11:00 | Sassuolo U19 v AC Milan U19 | W | 5-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2016/05/14 11:00 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera | 2015/05/09 13:00 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | L | 4-1 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/06/16 13:00 | Sassuolo U19 v Fiorentina U19 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/06/13 15:00 | Spal U19 v Sassuolo U19 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/06/09 19:00 | Sassuolo U19 v Roma U19 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/06/04 13:00 | Genoa U19 v Sassuolo U19 | W | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/29 15:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/26 13:00 | Sampdoria U19 v Sassuolo U19 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/21 12:00 | Sassuolo U19 v Ascoli U19 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/17 15:00 | Atalanta U19 v Sassuolo U19 | D | 2-2 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/06/16 13:00 | AC Milan U19 v Genoa U19 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/06/13 13:00 | Roma U19 v AC Milan U19 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/06/09 15:00 | AC Milan U19 v Fiorentina U19 | L | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/06/05 09:00 | Ascoli U19 v AC Milan U19 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/29 13:00 | AC Milan U19 v Sampdoria U19 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/26 17:00 | Inter Milan U19 v AC Milan U19 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/22 15:00 | AC Milan U19 v Bologna U19 | W | 4-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/15 09:00 | Spal U19 v AC Milan U19 | W | 0-1 |