[2] Sassuolo U19 1-1 AC Milan U19 [2] 2021-08-28 09:00
Stadium: Mapei Stadium - Citta del Tricolore Round: 1
Head to Head
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/24 15:00 | Sassuolo U19 v AC Milan U19 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/06 12:00 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/04/20 09:00 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/11/30 13:30 | Sassuolo U19 v AC Milan U19 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/01/20 12:00 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/09/09 11:00 | Sassuolo U19 v AC Milan U19 | W | 5-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2016/05/14 11:00 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera | 2015/05/09 13:00 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | L | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera | 2014/12/06 13:30 | Sassuolo U19 v AC Milan U19 | W | 1-0 |
| Italy Primavera Cup | 2014/10/29 13:30 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | L | 2-0 |