Head to Head
| San Marino Campionato | 2021/04/17 13:00 | SP Cailungo v Pennarossa | D | 1-1 |
| San Marino Campionato | 2017/11/04 14:00 | Pennarossa v SP Cailungo | D | 1-1 |
| San Marino Campionato | 2017/04/02 13:00 | SP Cailungo v Pennarossa | D | 2-2 |
| San Marino Cup | 2017/03/15 19:45 | Pennarossa v SP Cailungo | L | 3-1 |
| San Marino Cup | 2016/11/23 19:45 | SP Cailungo v Pennarossa | W | 1-0 |
| San Marino Campionato | 2016/10/01 13:00 | Pennarossa v SP Cailungo | D | 1-1 |
| San Marino Campionato | 2016/04/09 13:00 | SP Cailungo v Pennarossa | L | 0-3 |
| San Marino Campionato | 2015/10/25 14:00 | Pennarossa v SP Cailungo | D | 0-0 |
Home History
| San Marino Cup | 2021/09/29 18:45 | SC Faetano v SP Cailungo | D | 0-0 |
| San Marino Campionato | 2021/09/25 13:00 | SP Domagnano v SP Cailungo | L | 3-0 |
| San Marino Campionato | 2021/09/18 13:00 | SP Cailungo v FC Fiorentino | L | 0-3 |
| San Marino Campionato | 2021/04/25 13:00 | Juvenes/Dogana v SP Cailungo | L | 4-0 |
| San Marino Campionato | 2021/04/17 13:00 | SP Cailungo v Pennarossa | D | 1-1 |
| San Marino Campionato | 2021/04/14 18:45 | Tre Fiori v SP Cailungo | L | 3-1 |
| San Marino Campionato | 2021/04/11 13:00 | SP Cailungo v SS Virtus | L | 1-2 |
| San Marino Campionato | 2021/03/20 14:00 | SP Cailungo v SS Cosmos | W | 3-0 |
Away History
| San Marino Cup | 2021/09/28 18:45 | Juvenes/Dogana v Pennarossa | W | 0-2 |
| San Marino Campionato | 2021/09/25 13:00 | Pennarossa v SS San Giovanni | W | 1-0 |
| San Marino Campionato | 2021/09/19 13:00 | SC Faetano v Pennarossa | W | 0-1 |
| San Marino Campionato | 2021/05/05 18:45 | Pennarossa v Tre Penne | L | 1-2 |
| San Marino Campionato | 2021/05/01 13:00 | Pennarossa v FC Fiorentino | D | 0-0 |
| San Marino Campionato | 2021/04/24 13:00 | Pennarossa v SC Faetano | L | 1-2 |
| San Marino Campionato | 2021/04/17 13:00 | SP Cailungo v Pennarossa | D | 1-1 |
| San Marino Campionato | 2021/04/14 18:45 | SS Cosmos v Pennarossa | W | 1-2 |