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| San Marino Campionato | 2021/04/17 13:00 | SP Cailungo v Pennarossa | D | 1-1 |
| San Marino Campionato | 2017/11/04 14:00 | Pennarossa v SP Cailungo | D | 1-1 |
| San Marino Campionato | 2017/04/02 13:00 | SP Cailungo v Pennarossa | D | 2-2 |
| San Marino Cup | 2017/03/15 19:45 | Pennarossa v SP Cailungo | L | 3-1 |
| San Marino Cup | 2016/11/23 19:45 | SP Cailungo v Pennarossa | W | 1-0 |
| San Marino Campionato | 2016/10/01 13:00 | Pennarossa v SP Cailungo | D | 1-1 |
| San Marino Campionato | 2016/04/09 13:00 | SP Cailungo v Pennarossa | L | 0-3 |
| San Marino Campionato | 2015/10/25 14:00 | Pennarossa v SP Cailungo | D | 0-0 |
| San Marino Cup | 2015/03/11 19:45 | Pennarossa v SP Cailungo | L | 5-0 |
| San Marino Cup | 2014/11/26 19:45 | SP Cailungo v Pennarossa | L | 0-2 |
| San Marino Campionato | 2014/11/22 14:00 | Pennarossa v SP Cailungo | L | 2-0 |