[3] Valledupar FC 1-0 CD Real Santander [3] 2022-01-23 20:00
Stadium: Estadio Armando Maestre Pavajeau Round: 1
Head to Head
| Colombia Primera B | 2021/10/09 20:00 | Real San Andres v Valledupar FC | D | 1-1 |
| Colombia Primera B | 2021/02/11 23:30 | Real San Andres v Valledupar FC | W | 0-1 |
| Colombia Primera B | 2020/03/02 23:00 | Valledupar FC v Real San Andres | W | 2-1 |
| Colombia Primera B | 2019/08/11 20:30 | Real San Andres v Valledupar FC | L | 2-1 |
| Colombia Primera B | 2019/02/21 20:00 | Valledupar FC v Real San Andres | W | 2-0 |
| Colombia Primera B | 2018/08/14 02:30 | Real San Andres v Valledupar FC | W | 1-2 |
| Colombia Primera B | 2018/03/03 20:00 | Valledupar FC v Real San Andres | W | 1-0 |
| Colombia Primera B | 2017/08/27 23:00 | Real San Andres v Valledupar FC | D | 0-0 |
Home History
| Colombia Primera B | 2021/10/30 20:00 | Valledupar FC v Boca Juniors De Cali | W | 2-1 |
| Colombia Primera B | 2021/10/24 20:30 | Union Magdalena v Valledupar FC | L | 3-1 |
| Colombia Primera B | 2021/10/19 20:00 | Valledupar FC v Internacional FC de Palmira | L | 1-2 |
| Colombia Primera B | 2021/10/09 20:00 | Real San Andres v Valledupar FC | D | 1-1 |
| Colombia Primera B | 2021/10/03 20:00 | Valledupar FC v Fortaleza CEIF | D | 1-1 |
| Colombia Primera B | 2021/09/27 23:00 | Boyaca Chico v Valledupar FC | L | 2-0 |
| Colombia Primera B | 2021/09/11 20:00 | Valledupar FC v Orsomarso | L | 1-2 |
| Colombia Primera B | 2021/09/06 20:00 | Atletico Cali FC v Valledupar FC | L | 3-2 |
Away History
| Colombia Primera B | 2021/10/24 20:00 | Real San Andres v Fortaleza CEIF | D | 1-1 |
| Colombia Primera B | 2021/10/19 23:00 | Boyaca Chico v Real San Andres | L | 3-1 |
| Colombia Primera B | 2021/10/09 20:00 | Real San Andres v Valledupar FC | D | 1-1 |
| Colombia Primera B | 2021/10/02 20:00 | Orsomarso v Real San Andres | L | 3-1 |
| Colombia Primera B | 2021/09/24 20:15 | Real San Andres v Atletico Cali FC | L | 0-2 |
| Colombia Primera B | 2021/09/18 16:00 | Bogota FC v Real San Andres | D | 1-1 |
| Colombia Primera B | 2021/09/11 16:00 | Real San Andres v Barranquilla FC | D | 1-1 |
| Colombia Primera B | 2021/09/06 19:00 | Tigres FC v Real San Andres | L | 2-0 |