[3] Valledupar FC 1-0 CD Real Santander [3] 2022-01-23 20:00
Stadium: Estadio Armando Maestre Pavajeau Round: 1
Head to Head
| Colombia Primera B | 2021/10/09 20:00 | Real San Andres v Valledupar FC | D | 1-1 |
| Colombia Primera B | 2021/02/11 23:30 | Real San Andres v Valledupar FC | W | 0-1 |
| Colombia Primera B | 2020/03/02 23:00 | Valledupar FC v Real San Andres | W | 2-1 |
| Colombia Primera B | 2019/08/11 20:30 | Real San Andres v Valledupar FC | L | 2-1 |
| Colombia Primera B | 2019/02/21 20:00 | Valledupar FC v Real San Andres | W | 2-0 |
| Colombia Primera B | 2018/08/14 02:30 | Real San Andres v Valledupar FC | W | 1-2 |
| Colombia Primera B | 2018/03/03 20:00 | Valledupar FC v Real San Andres | W | 1-0 |
| Colombia Primera B | 2017/08/27 23:00 | Real San Andres v Valledupar FC | D | 0-0 |
| Colombia Primera B | 2017/04/05 20:00 | Valledupar FC v Real San Andres | L | 0-1 |
| Colombia Primera B | 2016/10/17 20:15 | Real San Andres v Valledupar FC | W | 1-3 |
| Colombia Primera B | 2016/05/29 20:00 | Valledupar FC v Real San Andres | W | 3-1 |
| Colombia Primera B | 2015/08/09 20:00 | Real San Andres v Valledupar FC | L | 3-2 |
| Colombia Primera B | 2015/03/14 20:00 | Valledupar FC v Real San Andres | D | 3-3 |
| Colombia Primera B | 2014/08/09 20:00 | Real San Andres v Valledupar FC | L | 2-1 |