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| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/02 08:30 | Empoli U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/14 11:30 | AC Milan U20 v Empoli U20 | W | 4-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/05/04 09:00 | AC Milan U20 v Empoli U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/12/14 13:30 | Empoli U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2016/05/21 12:30 | AC Milan U20 v Empoli U20 | L | 5-6 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/18 12:00 | AC Milan U20 v Pescara U19 | W | 4-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/11 12:00 | Sampdoria U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/04 10:00 | AC Milan U20 v Spal U19 | W | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/11/28 12:00 | Cagliari U20 v AC Milan U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/11/19 14:00 | AC Milan U20 v Juventus U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/11/07 11:45 | Hellas Verona U20 v AC Milan U20 | L | 5-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/10/31 09:45 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/10/23 09:00 | Lecce U20 v AC Milan U20 | W | 1-2 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/21 11:30 | Empoli U20 v Sassuolo U20 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/17 15:30 | Empoli U20 v Juventus U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/13 13:30 | Bologna U20 v Empoli U20 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/05 12:00 | Empoli U20 v Atalanta U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/11/28 10:00 | Sampdoria U20 v Empoli U20 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/11/20 14:00 | Empoli U20 v Fiorentina U20 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/11/07 10:00 | Lecce U20 v Empoli U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/10/31 10:00 | Empoli U20 v Napoli U19 | W | 1-0 |