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| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/22 15:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 4-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/09 14:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/02/03 12:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/09/24 08:30 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera | 2016/04/23 11:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 0-2 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/05 13:30 | Bologna U20 v Pescara U19 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/02 13:30 | Bologna U20 v Hellas Verona U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/01/28 13:30 | Fiorentina U20 v Bologna U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/18 10:00 | Torino U20 v Bologna U20 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/13 13:30 | Bologna U20 v Empoli U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/05 16:00 | Sassuolo U20 v Bologna U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/11/27 10:00 | Bologna U20 v Atalanta U20 | L | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/11/22 14:00 | Roma U20 v Bologna U20 | L | 3-1 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/05 10:00 | Genoa U20 v AC Milan U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/01 14:00 | AC Milan U20 v Inter Milan U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/01/29 14:00 | AC Milan U20 v Empoli U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/18 12:00 | AC Milan U20 v Pescara U19 | W | 4-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/11 12:00 | Sampdoria U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/04 10:00 | AC Milan U20 v Spal U19 | W | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/11/28 12:00 | Cagliari U20 v AC Milan U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/11/19 14:00 | AC Milan U20 v Juventus U20 | W | 3-1 |