[5] Sassuolo U19 0-2 AC Milan U19 [1] 2023-09-16 09:00
Stadium: Mapei Stadium - Citta del Tricolore Round: 3
Head to Head
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/27 11:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/04 14:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/13 09:45 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/08/28 09:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/24 15:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/06 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/04/20 09:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/11/30 13:30 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 3-0 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/03 14:00 | Torino U20 v Sassuolo U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/08/25 16:00 | Sassuolo U20 v Sampdoria U20 | W | 4-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/06/05 18:00 | Sassuolo U20 v Lecce U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/06/02 14:00 | Sassuolo U20 v Juventus U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/27 11:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/22 12:30 | Sassuolo U20 v Frosinone U19 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/18 12:00 | Lecce U20 v Sassuolo U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/13 13:00 | Sassuolo U20 v Roma U20 | W | 3-1 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/02 09:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | W | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/08/26 14:30 | Monza U20 v AC Milan U20 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/27 11:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/22 14:30 | Juventus U20 v AC Milan U20 | L | 4-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/17 14:00 | Hellas Verona U20 v AC Milan U20 | W | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/12 17:00 | AC Milan U20 v Inter Milan U20 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/07 08:30 | Napoli U19 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/03 14:00 | Atalanta U20 v AC Milan U20 | W | 2-3 |