[5] Sassuolo U19 0-2 AC Milan U19 [1] 2023-09-16 09:00
Stadium: Mapei Stadium - Citta del Tricolore Round: 3
Head to Head
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/27 11:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/04 14:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/13 09:45 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/08/28 09:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/24 15:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/06 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/04/20 09:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/11/30 13:30 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/01/20 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/09/09 11:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 5-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2016/05/14 11:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 1-0 |