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| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/05/01 13:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/02 09:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/03/10 15:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/10/02 09:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/23 13:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | W | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/09 14:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 2-5 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/22 15:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 4-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/09 14:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 3-0 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/28 08:30 | Lecce U20 v Bologna U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/23 14:30 | Bologna U20 v Cremonese U20 | D | 4-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/14 11:00 | Bologna U20 v Cesena U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/08/31 18:11 | Roma U20 v Bologna U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/08/25 14:30 | Bologna U20 v Genoa U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/08/16 16:00 | Inter Milan U20 v Bologna U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/05/18 11:00 | Roma U20 v Bologna U20 | L | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/05/12 13:00 | Bologna U20 v Torino U20 | W | 2-1 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/27 14:30 | AC Milan U20 v Cesena U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/22 09:00 | Inter Milan U20 v AC Milan U20 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/14 09:00 | AC Milan U20 v Empoli U20 | W | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/08/31 09:00 | Genoa U20 v AC Milan U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/08/26 16:30 | AC Milan U20 v Torino U20 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/08/17 09:00 | Udinese U20 v AC Milan U20 | W | 0-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/05/25 16:30 | Lazio U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/05/19 09:00 | Torino U20 v AC Milan U20 | D | 3-3 |