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| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/05/01 13:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/02 09:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/03/10 15:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/10/02 09:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/23 13:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | W | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/09 14:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 2-5 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/22 15:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 4-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/09 14:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/02/03 12:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/09/24 08:30 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera | 2016/04/23 11:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera | 2015/12/06 10:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | W | 1-2 |