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| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/10/28 17:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/03/04 15:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/30 11:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/24 15:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/09/02 15:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/13 14:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/10/31 09:45 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/06/09 15:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 0-3 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/11 12:00 | Atalanta U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Primavera Cup | 2025/01/08 14:00 | AC Milan U20 v Genoa U20 | W | 5-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/04 10:00 | AC Milan U20 v Lazio U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/21 12:00 | Monza U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/18 15:30 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 2-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/15 10:00 | AC Milan U20 v Juventus U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/07 12:00 | Sampdoria U20 v AC Milan U20 | W | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/02 17:45 | AC Milan U20 v Roma U20 | L | 0-3 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/12 14:00 | Udinese U20 v Fiorentina U20 | W | 0-6 |
| Italy Primavera Cup | 2025/01/08 14:00 | Fiorentina U20 v Monza U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/04 12:00 | Fiorentina U20 v Empoli U20 | D | 4-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/23 13:00 | Cagliari U20 v Fiorentina U20 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/19 12:00 | Fiorentina U20 v Atalanta U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/15 12:00 | Sassuolo U20 v Fiorentina U20 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/09 15:30 | Fiorentina U20 v Lazio U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/01 12:00 | Fiorentina U20 v Bologna U20 | W | 3-1 |