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| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/10/28 17:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/03/04 15:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/30 11:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/24 15:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/09/02 15:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/13 14:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/10/31 09:45 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/06/09 15:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/03/06 14:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/05/25 13:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/01/19 10:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/05/06 09:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | D | 3-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/12/16 14:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |